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作为三好家客将的本多正信之弟本多正重也被筱原长房的活跃感染，也紧随其后，与阿波国人领主联军进行殊死作战。

要知道，筱原长房自土佐招揽了不少浪人，这些亡命之徒的杀伤力可怕得惊人。

作为阿波国人领主联军先手役的上野城城主北条越前守、井上城（泉城、川田城）城主丹治右京亮两部最终筱原长房的攻势下崩溃，争相狼狈逃窜。

北条越前守、丹治右京亮等数名阿波国人领主联军有名武士也在混战之中被筱原势讨取。筱原长房也趁势杀向三好长治、细川真之的本阵。

就在筱原长房才率军冲出上樱城之际，两翼就遭到了阿波国人领主联军伏击。

阿波国人领主联军先是用弓矢、铁炮进行远程攻击，而后就以骑马武士、徒步武士为主，向陷入混乱的筱原势发起突袭。

猝不及防的筱原势顿时被截成两段，首尾难以兼顾。

筱原长房、本多正重等人为了确保上樱城大手门的控制权不被阿波国人领主联军夺取，只得调转马头，终止了向阿波国人领主联军本阵突进的计划。

作为阿波有力国人领主之一，且与三好家同样出自阿波小笠原氏的七条兼仲可不打算给筱原长房喘息的机会。

先前七条兼仲就在强渡吉野川之际被筱原势击退，他早就想通过攻落上樱城来雪耻。

于是，趁着筱原势几乎倾巢而出，且在城外遭到伏击后，七条兼仲趁机率本部军势突入上樱城中，并迅速压制三之丸，同时还在城中点燃各处的箭橹、长屋，以此来打击筱原势的战意和士气，营造出上樱城已经陷落的迹象。

很快，也正如七条兼仲所预想的那样，筱原势上下在见到上樱城方向出现滚滚浓烟后，就以为上樱城已经陷落，士气和战意顿时跌落谷底。

筱原长房见状，意识到自己大势已去，再也无法扭转战局，便率剩余的马廻众突围至邻近土佐、阿波两国境目地带的丸山，于一处密林之中切腹自尽。

至此，一度执三好家、细川讃岐守家牛耳，且拥立伪征夷大将军、武家栋梁足利义荣的筱原长房最终落得个死于非命、家名断绝的悲惨结局。

至于留守上樱城本丸的竹中重治、本多正信二人下场也不比筱原长房好到哪里去。

原本竹中重治、本多正信二人以为自己是三好家的客将，与上杉家为敌的三好家必然会继续收留他们并委以重任，就在筱原长房率残部向南突围后，便将本丸主动献出。

结果，三好长治、细川真之二人可不愿继续收留曾与上杉家为敌的竹中重治、本多正信二人。他们还盘算着与上杉家达成停战和议，以确保三好家、细川讃岐守家的家名能够存续下去，直接下令将竹中重治、本多正信二人斩首。

之后，三好长治就以同族家臣三好康俊（三好元存，三好笑岩之子，三好长房女婿）作为使者，携带竹中重治、本多正信二人的首级前去上杉家治下的河内大宝寺城，请求三好一族的元老三好笑岩出面进行斡旋，希望能够达成三好家、细川讃岐守家与上杉家之间的停战和议。